والتر اوون بنتلی متولد سال 1888، شاگرد کارخانه لوکوموتیو سازی راه آهن بزرگ شمال بود. او در سال 1912 به برادرش که در واردات خودروهای DFP از فرانسه فعالیت داشت، ملحق شد.
سابقه مهندسی او باعث شد تا بتواند موتور اتومبیل‌ها را با پیستون های آلومینیومی و میل لنگ اصلاح شده بهینه کند.
این تغییرات سازنده برایشان پیروزی و برد در مسابقات را به ارمغان آورد و الهام بخش بنتلی‌ها شد تا خودشان در سال 1919 تبدیل به یک خودروساز شوند.
سرانجام در سال 1921 اولین خودروی بنتلی با قیمت 1050 پوند تولید و تحویل خریدار شد.
این خودرو اولین نمونه از خودروهای مجهز به موتور 3 لیتری بود که در دورانی که رقبای معمولی هنوز مشغول تولید موتورهای پر سر و صدا و آلاینده بودند، شاهکاری از کارائی و پالایندگی مکانیکی را ارائه داد. این خودرو 80 اسب بخار قدرت داشت و می‌توانست سرعت 80 مایل در ساعت (129 کیلومتر در ساعت) را حفظ کند که برای آن زمان در یک خودروی تولیدی بسیار شگفت‌انگیز بود.
جای تعجب نیست که این خودرو در میان مطلوب ترین خودروهای اسپرت اروپا قرار داشت. بنتلی‌ها با حضوری گسترده و شرکت در مسابقات رکورد سرعت از پیست بروکلندز تا پیست ایندیاناپولیس با ثبت پنج پیروزی مطلق در مسابقه 24 ساعته لمانز در سال های 1924، 1927، 1928، 1929 و 1930 به اوج رسیدند.
بسیاری از رانندگان ثروتمند شرکت کننده در مسابقات که عاشق بنتلی‌ها بودند عضو مجموعه‌ای معروف به پسران بنتلی یا به اصطلاح بنتلی بویز شدند.
یکی از این اعضا فردی بود به نام وولف بارناتو که در سال 1926 کنترل بنتلی موتورز را در دست گرفت و یک مدل سوپرشارژ را تحریم کرد که این تحریم مورد تأیید دبلیو او بنتلی نبود، اما از آنجایی که والتر اوون اکنون فقط یک کارمند معمولی بود نتوانست این حرکت را وتو کرده و این تحریم را لغو کند.
بارناتو به شدت درگیر تمام مسائلی بود که مرتبط با بنتلی بود. او شخصاً در لمانز در سال‌های 1928 و 1929 برنده شد.
در سال 1930، بارناتو که راننده یک بنتلی اسپید سیکس بود در مسابقه‌ای با قطار سریع السیر آبی در مسیر بین کنس تا کالایز شرکت کرد و به سادگی رقیب خود را شکست داد تا به راحتی برنده شرط بندی 100 پوندی شود.
در سال 1929، با سقوط وال استریت دوران طلائی بنتلی‌ها نیز به پایان رسید و در سال 1931 این شرکت ورشکسته توسط رولزرویس خریداری شد.
تولید به شهر دربی واقع در انگلستان منتقل شد. و اتومبیل 3.5 لیتری با نام تجاری جدید رولز رویس – بنتلی با عنوان "خودروی اسپرت بی صدا" به بازار عرضه شد.
پس از جنگ جهانی دوم تولیدات بنتلی و رولزرویس به یک کارخانه در شهر کرو، که در زمان جنگ به ساخت موتور می‌پرداخت، منتقل شد. و تولید جدید رولز رویس-بنتلی با نام VI در سال 1946 به بازار عرضه شد.
این اولین مدلی بود که حتی بدنه آن به صورت کامل و با استفاده از فولاد استاندارد تولید شد. پیش از آن کارخانجات اتومبیل سازی فقط شاسی می‌ساختند و ساخت بدنه را به شرکت‌های متخصص اتاقک‌ساز واگذار می‌کردند.
در سال 1952 بنتلی با تولید اتومبیل واقعا اسپرت با نام آر کانتیننتال با سرعت 193 کیلومتر در ساعت، بازگشتی دوباره داشت. این خودرو دارای شاسی خاص و بدنه آیرودینامیک فوق مدرن بود.
جالب است بدانید که بنتلی R-Type کانتیننتال یک نمونه خودرویی کمیاب محسوب می‌شود که تنها 208 دستگاه از آن توسط بنتلی تولید شده است آنهم طی 3 سالی که این خودرو از 1952 تا 1955 روی خط تولید قرار داشت.
بنتلی آر-تایپ رکورد سریع ترین خودروی 4 نفره در سال 1952 را به خود اختصاص داده است.
اما پس از آن بنتلی‌ها وارد دوره بسیار طولانی ای شدند که در آن صرفاً رولزرویس با نام دیگری بودند مانند: سری S (Rolls Royce Silver Cloud)، سری T (Silver for the Shadow)، مولسان (Silver Spirit)، آرنیج (Silver Seraph)
والتر اوون بنتلی در سال 1971 درگذشت، اما اولین حرکت در مسیر تداوم احیای بنتلی در سال 1982 اتفاق افتاد. زمانی که مدل مولسان با یک توربوشارژر تقویت کننده موتور تولید شد و سپس مدل کانتیننتال آر کوپه در سال 1991 تولید شد.
اولین بنتلی پس از چندین دهه که نسخه رولزی برای آن وجود نداشت.
در سال 1959 مدل با ابهت و طناز بنتلی با عنوان کانتیننتال اس 2 که بدنه آن توسط گروه اچ جی مولینر لندن طراحی شده بود معرفی گردید.
اختصاص نام S2 نشان دهنده موتور V8 ارتقا یافته خودرو بود.
در سال 1998، بنتلی و رولزرویس از هم جدا شده و به فروش رفتند و شرکت فولکس واگن با پرداخت 500 میلیون پوند توانست کنترل بنتلی و کارخانه تاریخی کرو را به دست آورد.
فولکس واگن زمان زیادی را برای به روزرسانی زیرمجموعه جدید خود تلف کرد و از فناوری مشترکی که در بخش های دیگرش از جمله آئودی در دسترس بود استفاده کرد. نتیجه، کسب مقام سوم مسابقات لمانز در سال 2001 بود.
اما پیشرفت غیر منتظره زمانی اتفاق افتاد که این شرکت یک لیموزین سفارشی دولتی برای استفاده تشریفاتی ملکه الیزابت دوم تولید کرد.
دو سال بعد، بنتلی با تولید مدل جدید و خارق العاده کانتیننتال جی تی که مجهز به موتور 6 لیتری متحیرکننده با تنظیمات w12 و جفت توربوشارژر بود، مجددا تصویری مترقی از خود نشان داد.
این مدل به طرز چشمگیری فروش را در سراسر جهان افزایش داد.